Matthew Perry salió brevemente con Julia Roberts a mediados de los 90, mientras protagonizaba Friends. Su primer contacto se produjo cuando uno de los creadores de la serie le pidió que convenciera a la actriz para que participara como invitada en la popular comedia. ¿Su estrategia? Le envió flores con una nota que decía: «Lo único más emocionante que la posibilidad de que participes en la serie es que por fin tengo una excusa para enviarte flores». Después de su aparición en la serie, continuaron comunicándose por fax. El actor recordó: «Tres o cuatro veces al día, me sentaba junto a mi fax y observaba cómo el papel revelaba lentamente su siguiente mensaje. Era como si hubiera nacido para hacer sonreír al mundo, y ahora, en particular, a mí». Unos meses después de comenzar la relación, Perry, que era muy inseguro y luchaba contra la adicción a las drogas, rompió con Roberts, pues creía que su romance era demasiado bueno para ser verdad. "Salir con Julia Roberts había sido demasiado para mí. Estaba convencido de que iba a romper conmigo… No era suficiente; nunca podría serlo; estaba roto, deformado, incapaz de ser amado. Así que, en lugar de afrontar la inevitable agonía de perderla, rompí con la bella y brillante Julia Roberts." En sus memorias, Perry también lanzó una pulla a Keanu Reeves al reflexionar sobre las trágicas muertes de River Phoenix y Heath Ledger. “Siempre parece que los tipos con más talento son los que se van. ¿Por qué mueren los pensadores originales como River Phoenix y Heath Ledger, mientras que Keanu Reeves sigue entre nosotros?”
